1997: Weinstein sepakat memberikan uang tutup mulut sebesar USD100.000 (Rp1,3 miliar) kepada aktris Rose McGowan, setelah diduga ada insiden di kamar hotel saat Sundance Film Festival. Masih di tahun yang sama, aktris Italia, Asia Argento, mengungkapkan, Weinstein memaksanya melakukan oral seks di kamar hotel. Argento belakangan berpacaran dengan Weinstein karena merasa 'berutang budi'.
(Rose McGowan. Foto: Hawt Celeb)
1998: Weinstein diduga melecehkan Angelina Jolie di sebuah kamar hotel. Masih di tahun yang sama, Weinstein diketahui melakukan kesepakatan dengan asistennya di London, Zelda Perkins, setelah Perkins mengancam akan menempuh jalur hukum atau menyebarluaskan hubungan Weinsten dengannya dan beberapa perempuan lain.
2003: Weinstein diduga menawarkan kesempatan bermain film kepada aktris pendatang baru Dawn Dunning yang ditukar dengan hubungan seksual. Saat ia menolaknya, Weinstein mengancam,“Kamu tidak akan sukses di bisnis ini.”
2004: Aktris baru Lucia Stoller (Lucia Evans), yang masih berkuliah di Middlebury College, diduga dipaksa Weinstein untuk melakukan oral seks di kantor Tribeca milik Miramax. Setelahnya, Weinstein terus menghubungi Evans, bahkan hingga larut malam.