Sheila On 7 memulai debut pada tahun 1999 dengan album debut self-titled mereka yang berjudul Sheila On 7. Album tersebut berhasil menduduki peringkat ke-33 dalam daftar 150 Album Indonesia Terbaik versi majalah Rolling Stone Indonesia pada tahun 2007.
Sukses di album debut, Sheila On 7 kembali merilis album Kisah Klasik untuk Masa Depan (2000) dan 07 Des (2002) yang juga meledak di pasar musik Indonesia. Band tersebut sukses dan sempat menjadi pengisi soundtrack film 30 Hari Mencari Cinta pada tahun 2003.
Pada 4 tahun awal kariernya, Sheila On 7 mendapat kesuksesan sampai ke luar Indonesia. Pendengar setia Sheila On 7 tidak hanya berasal dari Indonesia, tetapi juga Malaysia, Singapura, dan Brunei.
Tidak hanya bernyanyi dengan Sheila On 7, Duta juga sempat ditawari untuk berkolaborasi dengan musisi ternama Indonesia, salah satunya dengan Erwin Gutawa dalam album bertajuk Salute to Koes Plus/Koes Bersaudara untuk menyanyikan lagu Bunga Di Tepi Jalan.