Pernikahan Ipul dan Dewi diwarnai dengan cobaan bertubi-tubi. Kurang lebih satu tahun setelah pernikahan, Ipul sempat melayangkan gugatan cerai di Pengadilan Agama Jakarta Utara. Namun, pernikahan keduanya masih bisa diselamatkan usai menjalani tiga kali sidang mediasi.
Setahun kemudian, pasangan ini dikabarkan telah pisah rumah selama tiga bulan. Setelah kabar itu mencuat, ibunda Ipul diketahui meninggal dunia pada 5 Oktober 2007, 6 jam setelah pria tersebut mengucapkan talak cerainya untuk Dewi Perssik.
Pada 14 Januari 2008, Pengadilan Agama Jakarta Utara menjatuhkan ikrar talak kepada Dewi Perssik. Keduanya pun resmi menyandang status sebagai duda dan janda.
Setelah resmi pisah dari Dewi Perssik, Ipul diketahui sempat mencalonkan diri sebagai calon wakil walikota Serang mendampingi Ruhyadi Kirtam Sanjaya. Keduanya bahkan mendapatkan nomor urut 7 dalam pemilihan Kepala Daerah tersebut.
Sayangnya, Ipul dan pasangannya gagal memimpin kota Serang. Mereka dikalahkan oleh pasangan M. Bunyamin dan Tubagus Haerul Jaman.
Di 2011, Saipul Jamil akhirnya melepas status dudanya dan menikah dengan peragawati keturunan Jawa-Belanda bernama Virginia Anggraeni. Akad nikah diketahui terjadi di Masjid Istiqomah, Bandung, Jawa Barat, dan dua hari setelahnya mereka menggelar resepsi pernikahan di Jakarta.