Singkat cerita, Chrisye sempat pergi ke New York untuk bermusik. Sekembalinya ke Indonesia, dia membuat album Guruh Gipsy bersama bandnya dan Guruh Soekarno Putra pada 1976.
Meski masuk ke dunia musik lewat bermain bass, karier bernyanyi dan kepopuleran Chrisye di jagat musik pop terjadi ketika pada 1977 dia menjadi penyanyi lagu Lilin-Lilin Kecil karya James F. Sundah di ajang Lomba Cipta Lagu Remaja 1977 yang dibuat oleh Radio Prambors. Lewat Lilin-Lilin Kecil, nama Chrisye pun melambung.
Setelahnya, bersama Yockie Suryo Prayogo sebagai pengarah musik, Chrisye merilis album debutnya, Jurang Pemisah (1977). Di tahun yang sama, kembali bersama Yockie dan juga Eros Djarot, dia juga terlibat dalam proyek soundtrack film Badai Pasti Berlalu.
Karier bermusik Chrisye kian meroket dari tahun ke tahun. Dia termasuk musisi yang selalu relevan dari zaman ke zaman. Dia telah melewati berbagai dekade dan tetap bertahan di putaran zaman dari masa ke masa.
Salah satu yang membuatnya tetap relevan adalah kolaborasi yang dia lakukan seiring perkembangan zaman.
Chrisye bukan hanya berkolaborasi dengan musisi yang muncul di era sama dengannya, namun juga musisi pendatang baru yang tengah naik daun pada masa itu. Sebut saja. Eross 'Sheila on 7' Chandra, Ahmad Dhani, Peterpan (kini Noah), Project Pop, hingga Naif.