Alasannya, karena Wilson Yip tak menemukan aktor yang tepat untuk menghidupkan karakter legendaris tersebut. Hingga akhirnya Yip bertemu Kwok Kwan Chan yang dia percaya memerankan lakon tersebut.
Sekuel keempat ini dimulai dengan keputusan Ip Man hijrah ke Amerika Serikat pasca-kematian sang istri. Dia berharap, Negeri Paman Sam bisa memberikan kehidupan lebih tenang dan stabil untuknya dan sang putra.