Setelah lulus, John Singleton kemudian menggarap film pertamanya, Boyz N the Hood, pada 1990. Film itu mendapatkan sambutan hangat pasar dan membawa sang sutradara masuk sebagai nominator Skenario Asli Terbaik dan Sutradara Terbaik dalam ajang Academy Awards.
Tak hanya itu, Singleton yang kala itu masih berusia 24 tahun juga menjadi sutradara termuda dan keturunan Afro-Amerika pertama yang masuk dalam kategori tersebut. Dari Boyz N the Hood, Columbia Pictures kemudian merestuinya untuk menggarap tiga film lainnya dalam jangka waktu 5 tahun.
Baca juga: Universal Undur Jadwal Rilis Sekuel James Bond dan Fast & Furious
Kala itu, Frank Price, bos Columbia Pictures memuji bakat Singleton dan menyebut karya-karyanya membawa pesan sosial berbasis keluarga. Dari tangan dinginnya kemudian lahir sederet film populer lainnya, seperti Poetic Justice, Shaft, Baby Boy, 2 Fast 2 Furious, dan Four Brothers.
Sebelum kepergiannya, Singleton sempat terlibat dalam produksi serial Snowfall dan menyutradarai episode kelima The People v. O. J. Simpson: American Crime Story.*
(SIS)