Wajah yang tampan, suara indah, dan penampilan fashionable membuat Michael digilai kaum muda, terutama wanita, sejak awal kariernya. Meski lagu-lagunya ditolak oleh para kritikus karena dinilai terlalu eksploitatif, tapi nyatanya fans Wham! tak pernah berkurang.
Sayangnya Wham! tak bertahan lama setelah mereka memutuskan berpisah jalan pada 1986. Sejak itu, Michael membangun kariernya sebagai solois dengan merilis lagu I Knew You were Waiting (for Me) pada 1987 yang langsung membawanya menang Grammy Awards.
Terlepas dari karier musiknya yang begitu cemerlang dan dicintai dunia, Michael kerap terlilit kontroversi. Salah satu yang terbesar tentu ketika Michael mengaku sebagai seorang gay dan dihukum setelah melakukan pelecehan seksual di toilet umum Beverly Hills pada 1998.
“Aku tak masalah orang tahu aku berpacaran dengan pria sekarang. Aku tak pernah menjalin hubungan dengan seorang wanita selama hampir 10 tahun. Aku tak merasa malu. Aku merasa bodoh dan ceroboh dan lemah karena membiarkan seksualitasku terekspos dengan cara seperti ini,” kata Michael seperti dilansir LA Times.
Sekitar tujuh tahun sebelumnya, Michael memang secara terang-terangan mengaku pacaran dengan Anselmo Feleppa, pria asal Brazil. Berpacaran sejak 1991, hubungannya tak bertahan lama setelah Feleppa meninggal di 1993.