Dia berjaya atas namanya sendiri. Beberapa tahun setelah menjadi juri American Idol, otak bisnisnya langsung bekerja dan dia lantas mendirikan Syco Entertainment, perusahaan di balik lahirnya program pencarian bakat The X-Factor dan Got Talent.
Sementara itu, dikutip The Sun, kekayaan bersih yang dimiliki Simon diperkirakan lebih dari 300 juta poundsterling (Rp5,4 triliun) dari Syco. Tak mengherankan, karena Syco mengelola The X Factor yang diadopsi di 45 negara, dan format Got Talent yang telah ditayangkan di hampir 200 negara.
Namun, namanya semakin berkibar saat Pop Idol diluncurkan pada 2001 ketika dia didapuk menjadi juri. Saat menjadi juri di sini, lelaki kelahiran Lambeth, London, 7 Oktober 1959, ini juga sudah kerap melontarkan vonis keras dan lantang saat menjadi juri. Tak heran banyak kontestan yang terkadang menyimpan kenangan itu sebagai hal yang melukai hati mereka.
Mengorbitkan penyanyi terkenal Simon meninggalkan sekolah sejak usia 16 tahun dan mendapat pekerjaan di label rekaman EMI, dan bekerja di departemen surat.
Dia sempat merasa kecewa karena tidak dipromosikan dengan cepat sehingga sempat meninggalkan perusahaan sebelum akhirnya kembali. Di tengah kekecewaannya itu, dia sempat menelurkan hit pertamanya yang dibawakan penyanyi Sinitta dengan judul So Macho pada 1986 melalui perusahaan rekaman miliknya saat itu, Fanfare Records.