Proses pemilihan pemain menjadi salah satu tahapan penting dalam produksi Si Doel The Musical. Tim produksi menyaring sekitar 1.450 peserta audisi selama dua bulan hingga terpilih 30 pemain yang dinilai memiliki kemampuan akting, vokal, musikalitas, dan performa panggung sesuai kebutuhan pertunjukan.
Sutradara Pasha Prakasa mengatakan gagasan mengadaptasi Si Doel ke panggung musikal muncul setelah dirinya menggarap musikal Keluarga Cemara. Ia kemudian mencari karya film Indonesia lain yang memiliki karakter kuat dan dekat dengan ingatan masyarakat.
"Saya merasa luar biasa karena karya ini punya tempat tersendiri dalam ingatan saya. Ada kebanggaan tersendiri ketika mendapat kesempatan untuk kembali berkarya di Jakarta sekaligus menghibur penonton melalui karakter yang saya cintai," ujar Pasha.
Ia menyadari bahwa mengadaptasi karakter yang sudah melekat di benak publik membawa tanggung jawab besar. Karena itu, proses audisi dilakukan dengan memberikan sejumlah monolog kepada calon pemain untuk melihat cara mereka menginterpretasikan karakter.
Bagi Pasha, para aktor perlu memiliki warna dan pendekatan masing-masing selama tetap sesuai dengan karakter yang diperankan.
Sementara itu, Executive Producer Mo Sidik mengungkapkan rencana penggarapan Si Doel The Musical telah muncul sejak sebelum pemilihan presiden. Tim kemudian melakukan riset untuk menentukan pendekatan yang sesuai dengan kedekatan publik terhadap cerita tersebut.
Salah satu hal yang diteliti adalah popularitas Si Doel di media sosial. Potongan-potongan video yang banyak ditonton menjadi salah satu referensi tim dalam mengembangkan materi pertunjukan.
"Kami ingin menghidupkan kembali sesuatu yang sudah ada. Kami ingin menghadirkan sesuatu yang lama dan sesuatu yang baru, sehingga karya ini bisa terlahir kembali," kata Mo.
Ia juga menyebut pertunjukan ini sebagai bagian pertama dari rencana trilogi musikal yang tengah dikembangkan.