Ra Mi Ran dan Yoo Ah In Pertimbangkan Bintangi High Five
Awal ketertarikan Yoo Ah In di dunia hiburan ketika mendapat tawaran audisi dari agensi saat masih SMA. Tetapi, keinginannya ditentang orangtuanya, karena belum menyelesaikan sekolah.
Akhirnya, Yoo Ah In merantau sendirian ke Seoul dan melanjutkan SMA nya di sana, meski akhirnya drop out. Ia masuk universitas setelah menyelesaikan tes GED (General Education Development) untuk sertifikasi SMA.
Sebelum memulai debut, Yoo Ah In disiapkan menjadi bintang K-Pop dalam sebuah grup bersama lima orang lainnya. Karena beranggapan tak punya bakat di bidang musik, ia akhirnya didebutkan sebagai aktor pada 2003 dan mengusung nama panggung Yoo Ah In.