“Aku tidak suka melakukan hal-hal yang biasa dilakukan anak-anak laki-laki usiaku. Jika mereka suka bermain bola, lari-lari, bahkan berkelahi, aku tidak. Aku lebih tenang, lebih kalem. Dari kecil aku suka bermain dengan baju-baju mama, koleksi kosmetik miliknya,” ujar Dena pada 2013 lalu.
Lambat laun setelah lulus dari Universitas Indonesia, Dena akhirnya menyadari bahwa menjadi perempuan adalah keinginannnya. Maka menginjak usia 21 tahun, keinginan itu diungkapkannya kepada kedua orangtuanya.
Alih-alih menentang keinginan Dena, sang ibu terutama memberikan kebebasan bagi wanita berzodiak Virgo ini untuk memutuskannya.
Dalam sebuah situs, Dena Rachman mencurahkan isi hatinya, tentang bagaimana ia merasa berbeda dari kebanyakan anak laki-laki seusianya.