Yon Koeswoyo gigih bermusik meskipun segala cobaan kerap menimpa grup bandnya. Meluncurkan album perdana pada tahun 1962, nyatanya karyanya bersama saudara-saudaranya sedarah itu tak lansung diterima oleh para penikmat musik Indonesia. Dikenal sebagai penyanyi legendaris, bapak 4 orang anak ini sempat mengalami kesulitan finansial hingga dipenjara karena dianggap melecehkan Tanah Air.
Baca Juga: Unggah Foto Perut Buncit, Khloe Kardashian Konfirmasi Kehamilannya
Baca Juga: Hamil Muda, Khloe Kardashian Tetap Olahraga
Pengalaman pahit juga sempat dirasakan Yon Koeswoyo saat mencoba menghibur masyarakat luas dengan lagu yang ia nyanyikan. Yon dan saudara-saudaranya dianggap memainkan lagu ngak ngik ngok (kebarat-baratan) yang membuatnya harus ditahan di Penjara Glodok pada 29 Juni 1965.
Sementara itu, Yon sempat tak punya biaya cukup untuk persalinan anak pertamanya dari istrinya yang bernama Bonita Angelia. Dalam bukunya dikisahkan ia harus mencari pinjaman untuk biaya persalinan yang saat itu berjumlah Rp 500 ribu.