Seperti kebanyakan kisah orang sukses, grup The Boss juga mengalami naik turun hingga mencapai kesuksesan seperti sekarang ini. Awalnya kelima member The Boss debut dengan nama Xing, namun berubah menjadi The Boss pada Maret 2010 dan mempromosikan dua lagu.
Pada Maret 2011, The Boss merilis lagu Jepang pertama mereka, yang langsung menempati peringkat enam chart harian Oricon. Sejak itu, The Boss fokus melakukan promosi di Jepang, hanya sesekali waktu ke Korea. Namun nasib sial harus dialami Mika dkk.
Pada 2012 CEO agensi mereka, Open World Entertainment, ditangkap tepat ketika The Boss hendak merilis album pertama mereka, dan perilisan album tersebut terpaksa harus dibatalkan. Karena mereka masih terikat kontrak dengan agensi di Jepang, The Boss melanjutkan promosi mereka di Jepang.
Kini total The Boss telah merilis 12 album di Jepang, termasuk dua album video, dan album konser. Sementara itu, meski belum merilis satu pun album penuh berbahasa Korea, namun The Boss memiliki dua mini album dan empat single termasuk lagu teranyar mereka Rilla Go! yang dirilis pada 2014.